Uguccione della Faggiuola nasce intorno al 1250, a Casteldelci. Appartenne a una stirpe di feudatari minori, probabilmente diramatasi da quella più potente dei conti di Carpegna. Essa nel secolo XIV signoreggiava su settantadue castelli posti nel Trivio e nella Massa Trabaria.

Uguccione fu capo della lega ghibellina di Romagna e più volte podestà di Arezzo, di cui divenne signore nel 1312. Nel 1313, dopo la morte di Arrigo VII , fu chiamato come podestà e capitano del popolo a Pisa , dove diede inizio alla lotta contro Lucca , conclusasi con l'eliminazione dei sostenitori della pace in Toscana e con la conquista della città (1314). In qualità di capitano della lega pisano-lucchese sconfisse i guelfi a Montecatini (1315). La sua politica tirannica e contraria agli interessi mercantili provocò tuttavia la ribellione di Pisa e Lucca, in seguito alla quale dovette fuggire, rifugiandosi a Verona , presso gli Scaligeri, dai quali ottenne l'incarico di podestà di Vicenza.

Il legame fra Dante e Uguccione è determinato dalla presunta ospitalità offerta al poeta in esilio a Massa Trabaria. Questa tradizione raccolta dal Boccaccio è convalidata dalla conoscenza dimostrata dal poeta delle zone circostanti il castello, quali la strada di S. Leo, il massiccio del monte Catria, nonché la vicinanza con altri luoghi sicuramente visitati da D. come Forlì e Ravenna.      Il momento migliore per questa supposta visita di Dante alla Massa Trabaria può essere stato intorno al 1302 quando si trovava tra i rifugiati Bianchi in Arezzo ove era podestà Uguccione, perché si può pensare che il poeta fosse allora inviato dai suoi compagni di sventura a fare un giro presso i signorotti delle Marche settentrionali e dell'alta Umbria che erano in buona parte di fede ghibellina, allo scopo di trarne partito per la causa dei fuorusciti di Firenze magari assoldandoli.

Un'allusione alla battaglia di Montecatini, e quindi indirettamente a Uguccione, è con probabilità in Pg XXIII 106-108, allorché Forese, vaticinando una punizione per le svergognate donne fiorentine, allude a una sciagura imminente per quanto non specificata: " e l'unico evento davvero terrificante e sanguinoso che i Fiorentini dovettero subire in quel lasso di tempo, è costituito dalla sconfitta di Montecatini... una strage che, venendo dai soldati di colui che era il capo riconosciuto dei ghibellini toscani e il continuatore morale dell'impresa di Arrigo VII, poteva essere intesa da Dante la crudele ma giusta punizione delle colpe di tutta la città " .